Cast: Jason Biggs, Chris Klein, David Lawrence, Eugene Levy, Natasha Lyonne, Tara Reid, Mena Suvari - Jim, Oz, Paul e Kevin sono quattro studenti di un liceo nel Michigan. Tutti abbastanza goffi e imbranati, frequentano molte feste studentesche senza mai riuscire ad ottenere quello che a loro interessa. Un giorno allora lanciano una scommessa: dovranno riuscire a fare l'amore per la prima volta...